昨日、メール送信エラーの改善依頼を頂いたのですが、それはアカウント設定を見直して改善しました。

その際、Outlookを起動すると「対象のプリンシパル名が間違っています」が出ていたので、お客様へ確認をすると数か月前から出るようになったとのことでした。

以前も同じエラーメッセージを出しているお客様の対応したことがあったので、すぐに原因は分かりました。

この現象は、NTTなどでメールサービスを契約しており、独自ドメインでメールアカウントを使用している法人に多い現象です。
※もちろんNTT以外の事業者でも起こると思います。

例えば、NTTのメールサーバーはbizmw.comなどなのですが、お客様のPOPやSMTPのサーバ名を見ると独自ドメイン名に設定していることが多いです。

そこの相違でOutlookが「このドメインは信頼されていませんがいいですか？」ということで確認のメッセージを流します。

ですので、メールサーバ名を変更しない限り毎回表示されてしまいます。

解消方法ですが、NTTのbizメールに関して言えば、暗号化通信を止めるか、以下の方法を取ればいいかと思います。
・bizメールの管理者IDを確認する（会社のメールを管理している方に聞けばわかると思います）
・証明書の表示をクリックして、その中の発行先を確認する。
・POPとSMTPサーバ名に以下のように記載する。
管理者ID.発行先ドメイン名
例）12345.bizmw.com

このように設定すればNTTのbizメールに関してはエラーは出なくなるかと思います。他の事業者については違いもあるかと思うので管理会社へ確認をしてみてください。

同様の現象でお困りの方の為になれれば幸いです。